Ir panākts jauns progress kodonopiloneolignanīna A, jauna lignānu dabīga produkta, sintēzē

Nesen Ziemeļrietumu A&F universitātes Ķīmijas un farmācijas skolas asociētā profesora Hongdong Hao pētniecības grupa ir panākusi jaunu progresu kopējā kodonopiloneolignanīna A sintēzē, kas ir jauns lignānu balstīts dabīgs produkts, un saistītie pētījumu rezultāti ir publicēti "Organiskajās vēstulēs". Gao Zhiyu un profesors Ren Li ir pirmie autori, un asociētais profesors Hao Hongdong ir atbilstošais autors.

Kodonopiloneolignanīns A ir jauns dabīgs lignānu produkts ar unikālu savienošanas gredzena skeletu, ko 2015. gadā ķīnas Medicīnas zinātņu akadēmijas Pekinas savienības Medicīnas pētniecības institūta profesors Shi Jiangong izolēja no plaši izmantotās ķīniešu medicīnas Codonopsis pilosula saknēm. Šī dabiskā produkta struktūra satur četrus secīgus čiralu centrus un divus piecstūra aizvietojamus benzola gredzenus; tāpēc ir liels izaicinājums panākt tās kopējo sintēzi.

Nesen Hao Hongdong pētniecības komanda sāka no komerciālā syringaldehīda un sintezēta benzocikloheptons 20 pēc grama skalas skalas, izmantojot Stille sakabes un gredzena aizvēršanas metatēzes (RCM) reakcijas; pēc tam, izmantojot nukleofīlu pievienošanas reakciju ar citiem Arila fragments tika savienots, lai izveidotu galvenās reakcijas prekursoru. SnCl4 ie ietekmē pirmo reizi tika realizēta intramolekulārā benzila karbona un stirola struktūrvienības forma [3+2] cikloaddīcijas reakcija, un kodonopiloneolignanīns tika efektīvi uzbūvēts. Unikālo A bridža gredzenu skeletu apstiprināja rentgena viena kristāla difrakcijas, un pēc tam aizsarggrupa tika noņemta, lai pabeigtu kopējo kodonopiloneolignanīna A sintēzi 12 soļos.