Pētniecības progress attiecībā uz dabisko hinonu biomimetisko kopējo sintēzi

Benvitimods (3,5-dihidroksi-4-izopropilstilbene) ir jaunās paaudzes pretiekaisuma līdzekļi, kurus pašlaik galvenokārt lieto dažādu autoimūno slimību, piemēram, psoriāzes, psoriāzes, ekzēmas un citu alerģisku slimību, ārstēšanai. 2020. gada februārī Jeila universitātes Džeisona M. Krauforda komanda pirmo reizi no P.Luminescens atdalīja divus fenomenmodēra dimēra dimērus ar spēcīgiem redoksa apstākļiem un eitrofikāciju: karbociklinonu-534 un duotapu-520, no kuriem pirmais noteikti nomāc mikobaktēriju augšana, pēdējai ir ievērojama anti-staphylococcus aureus un enterococcus aktivitāte. Tajā pašā laikā komanda ierosināja iespējamo karbociklinona-534 avotu (Angewandte Chemie International Edition, 2020, 59, 7871-7880.).

Ķīnas Zinātņu akadēmijas Kunmingas Botānikas institūta Dabisko produktu sintētiskās ķīmijas komandas Denga Jun pētnieku grupa pēdējos gados ir koncentrējusies uz hinona dabisko produktu biomimetisko kopējo sintēzi. Ņemot vērā iepriekš minēto divu molekulu unikālo molekulāro struktūru un labu bioloģisko aktivitāti, pētnieku grupa ir izstrādājusi Total sintēzes pētījumu.

Pētījumā vispirms efektīvi sintezē trifenola starpproduktus, izmantojot 6 pakāpju reakcijas, piemēram, Vismeijera reakciju un HWE reakciju, un pēc tam vienā posmā ar kālija ferricianīda oksidēšanu izveido svarīgus starpproduktu hidroksihinona dimerizācijas produktus un visbeidzot katalizē jodu un divvērtīgo varu. Dehidrogenēšana pabeidz karbociklinona pilnīgu sintēzi. -534. Pabeidzot molekulas biomimetisko kopējo sintēzi 8 posmos ar garāko lineāro soli, apvienojumā ar virkni verifikācijas eksperimentu, tika koriģēts Jason M. Crawford' komandas ierosinātais karbociklinona-534 biomimetiskais ceļš.

Ar 6 pakāpju FC alkilēšanas un HWE reakcijas reakciju benzenemoda monomērs tika sintezēts efektīvi, un tika konstatēts, ka tas un trifenola starpprodukti pabeidza duotap-520 sintēzi kālija ferricianīda un kālija hidroksīda apstākļos. Pētnieki Reakcijas mehānismu pārbaudīja arī ar virkni mehānismu pārbaudes reakciju.